Ο χωρισμός της Τζένιφερ Άνιστον με τον Μπραντ Πιτ παραμένει μέχρι και σήμερα ένα από τα θέματα που απασχόλησαν περισσότερο το Χόλιγουντ.
Το 2004 η Άνιστον ανακοίνωσε την απόφασή της να εγκαταλείψει την πιο επιτυχημένη δουλειά στην καριέρα της, τα «Φιλαράκια», για να αφοσιωθεί στη δημιουργία οικογένειας με τον τότε σύζυγό της.
Αντί να μεγαλώσουν όμως, την οικογένειά τους, Άνιστον και Πιτ παίρνουν διαζύγιο και γίνονται το θέμα της χρονιάς.
Κι ενώ η Άνιστον γύριζε τις τελευταίες σκηνές της ως Ρέιτσελ στο sitcom, ο Πιτ έλειπε σε επαγγελματικό ταξίδι για λογαριασμό του «Mr and Mrs Smith» με την Αντζελίνα Τζολί.
Ο Πιτ και η Τζολί παραδέχτηκαν αργότερα, ότι ερωτεύτηκαν στα γυρίσματα αυτής της ταινίας, γεγονός που οδήγησε στην οριστικοποίηση του διαζυγίου με την Άνιστον, τον Ιανουάριο του 2005.
Σήμερα, τον γύρο του διαδικτύου κάνουν δημοσιεύματα που «ξέθαψαν» συνέντευξη της Άνιστον στο Vanity Fair τον Σεπτέμβριο του 2005, η οποία δίνει μια μικρή γεύση από τη συναισθηματική της κατάρρευση, μετά τον χωρισμό της.
Σύμφωνα με τη Mirror, ο δημοσιογράφος που την πήρε τη συνέντευξη, αναφέρθηκε στις φήμες που κυκλοφορούσαν τότε, πως η Τζολί ήταν ήδη έγκυος στο παιδί του Πιτ, δύο μήνες πριν καν οριστικοποιηθεί το διαζύγιό τους.
Η Άνιστον ξέσπασε σε κλάματα και δεν μπορούσε να σταματήσει για αρκετή ώρα.
Παρά τις φήμες για νέο πρόσωπο στη ζωή του πρώην της, η Άνιστον είχε κάνει επιλέξει να πιστέψει τον Πιτ, ότι ο χωρισμός δεν αφορούσε άλλη γυναίκα.
Παρόλα αυτά, παραδέχτηκε ότι: «Σε αυτό το σημείο, δεν θα με εξέπληττε τίποτα, αλλά θα προτιμούσα να επιλέξω να τον πιστέψω».
Ωστόσο, η εμπιστοσύνη της κλονίστηκε όταν κυκλοφόρησαν φωτογραφίες του Μπραντ σε ρόλο στοργικού πατέρα για τον υιοθετημένο γιο της Αντζελίνας, Μάντοξ, σε παραλία, στις 29 Απριλίου του ίδιου έτους.
«Θα ήμουν ρομπότ αν έλεγα ότι δεν αισθάνομαι στιγμές θυμού, πόνου και αμηχανίας. Απλά δεν ξέρω τι συνέβη. Υπάρχουν πολλά που δεν καταλαβαίνω, πολλά που δεν ξέρω και μάλλον δεν θα μάθω ποτέ, πραγματικά. Πρέπει να σκεφτώ ότι υπάρχει κάποιος λόγος για όλο αυτό που συνέβη στη ζωή μου» είπε η Άνιστον, σε μία σπάνια αναφορά στον πόνο που της προκάλεσε ο χωρισμός της με τον Πιτ.
