Δύο ντέρμπι ανέδειξε η κληρωτίδα στο πλαίσιο της φάσης των «16» του Novibet Κυπέλλου Ελλάδος. Το πρώτο είναι το ντέρμπι των «αιωνίων» αντιπάλων, ανάμεσα στον Παναθηναϊκό και τον Ολυμπιακό, ενώ το ζευγάρι ΑΕΚ – Άρης αποτελεί το δεύτερο ντέρμπι της φάσης των «16» του θεσμού. Ακόμα, ο ΠΑΟΚ θα κοντραριστεί με τον ΝΠΣ Βόλος και ο Πανσερραϊκός θα αναμετρηθεί με τον Αστέρα Τρίπολης, με έπαθλο μία θέση στα προημιτελικά. Οι πρώτοι αγώνες θα διεξαχθούν στις 5 Δεκεμβρίου και οι ρεβάνς έχουν οριστεί για τις 10 Ιανουαρίου.
Αναλυτικά το πρόγραμμα των αγώνων της φάσης των «16»:
- ΟΦΗ – Κηφισιά
- Παναθηναϊκός – Ολυμπιακός
- ΠΑΟΚ – Βόλος
- ΑΕΚ – Άρης
- Αστέρας Τρίπολης – Πανσερραϊκός
- (Λεβαδειακός – Αιολικός ή Αναγέννηση Καρδίτσας) εναντίον Λαμίας – Νίκη Βόλου
- Παναιτωλικός – Athens Kallithea FC
- ΑΕΛ – (Πανθρακικός ή Εθνικός – Γιούχτας) εναντίον Ατρομήτου